Il Serremaggio è una rievocazione storico Medievale che dal 1994 prende vita a Serre di Rapolano. La festa di Ciambragina, moglie di Giovanni de Rossi, facoltoso mercante senese della seconda metà del ‘300. Incontrata a Cambrai in Francia una splendida fanciulla, se ne innamorò, la sposò e la portò a siena, dove essa fu chiamata Ciambragina. Saputo che i Cacciaconti, i potenti feudatari locali ormai in inevitabile declino, avevano intenzione di vendere il loro cassero, il facoltoso commerciante lo acquistò: ricco com'era di cantine, magazzini, stalle, cucine, munitissime sale d'armi, ampie camere da pranzo e camere dipinte, gli sembrò il luogo ideale per farne la reggia della sua Ciambragina oltre che il laboratorio della sua arte. La felicità dei giovani sposi durò poco. Giovanni de’Rossi, infatti, morì improvvisamente a Napoli durante un viaggio intrapreso a causa dei suoi traffici’ Ciambragina rimase così padrona del cassero e fu signora delle Serre per circa trent'anni, fino a quando, agli inizi del 400, il figlio Ugo Giovanni si ribellò ai senesi, che dopo drammatiche vicende distrussero il nostro cassero.